1967년 국내 최초로 컴퓨터 시스템 도입 설치
1971년 한국전자계산(주) 설립
1976년 미국 PRIME Computer 사와 국내 총대리점 계약
1980년 현 (주)시스원 갈월동 사옥 준공
1981년 부산지사 설립
1982년 국제경영기기 설립(9월7일, 자본금 1억5천만원)
1983년 울산지사 설립
1985년 광주지사 설립
1987년 동탑 산업훈장 수상
1987년 미국 STRATUS Computer사와 국내 총판 계약
1987년 대전지사 설립
1988년 한국전자계산㈜ 부설 연구소 설립
1988년 미국 썬마이크로시스템즈와 협력업체 계약 한국캐드캠㈜설립 (자본금2억원)
1989년 한국전자계산기술(주) 설립 (1월9일 국제경영기기㈜에서 상호 변경, 자본금 3억원)
1989년 컴퓨터비전 사업부 인수
1990년 동탑 산업훈장 수상
1994년 썬 공인서비스센터(ASSC)및 공인수리센터(ASRC) 계약체결
1994년 미국 CNT사와 CahnnelLink 독점 공급 계약 체결
1995년 한국컴퓨터비전㈜ 설립(한국캐드캠㈜에서 상호변경)
1996년 KCC Group CI 작업에 의하여 KCC 서비스(주)로 회사 명칭변경
1996년 한국썬마이크로시스템즈社와 기계약 ASSC에서 SPP로 변경
1997년 Symbios社 RAID & metastore 유지보수 계약
1999년 ISO9001 및 KSA 9001 인증 획득
1999년 HP Korea社 System & Sure Store리셀러 계약
1999년 EMC Korea社 Storage array Clarix 리셀러 계약
2000년 HP社 System 유지보수 계약 자본금 총 15억원으로 증액 (유상증자 6억원, 무상증자 6억원)
2000년 美네트워크 어플라이언스사 제품(파일러, 넷캐시)공급 계약
2000년 KCC 서비스㈜에서, (주)시스원으로 사명 변경, 정만진 대표이사 취임
2000년 한국컴퓨터비전㈜ 흡수 합병 (흡수합병으로 자본금 4억5천만원 증액, 총자본금 19억9천만원)
2000년 IBM社 비즈니스 파트너 계약
2000년 (주)시스원 부설연구소 설립
2000년 벤처기업인증
2000년 한국내쇼날소프트웨어 컨설팅 파트너 계약
2001년 컴팩社 프로라이언트 서버 리셀러 계약
2001년 한국베리타스와 플래티넘파트너 계약
2001년 동부디아이에스㈜ IT교육 서비스 계약
2001년 노동부 사이버 연수원 IT교육 구축
2001년 YBM 시사 닷컴 FINDJOB 사이버 IT 교육 컨텐츠 제공 시스템 구축
2001년 BC카드사 교육사이트 구축 계약
2001년 시스원SE인력개발원 개원(8월 6일)
2001년 행정자치부 정부전산정보관리소의 교육운영관리시스템 구축 계약
2002년 6월 하나 알리안츠투신 30억원(CB)투자 유치(액면 14배)
2002년 IBM BP(Business Partner) MA(Maintenance Agreement)계약
2002년 ISO9001:2000 품질경영시스템 인증
2002년 美 Fortinet社와 디스트리뷰트 계약
2003년 한국스토리지텍과 서비스 파트너 제휴,
2003년 소프트뱅크 IT교육사업부 자산 및 사업권 인수
2003년 SGI Korea社와 리셀러 계약
2004년 美 ㈜파이오링크社와 리셀러 계약
2004년 美 Stratus社와 리셀러 계약
2004년 美 Network Appliance社와 서비스 파트너 계약체결(RSP)
2004년 美 Network Appliance社와 총판(플래티넘 파트너)계약 체결
2005년 ARUBA社와 리셀러 계약
2003년 정부통합전산센터 이전사업수행
2007년 BlueCoat사와 총판 계약 체결, 통합 유지보수 서비스 브랜드 PRIMOS 출시
2008년 시스원 교육센터"시스템&스토리지 전문가 및 정보보호전문가 양성 인턴쉽 취업 프로그램"실시
2010년 (주)돔테크놀러지,(주)세윤씨앤에스,(주)우정넷과 전략적 파트너쉽 협약, 스토리지 전문기업 Pivot3 사와 총판 계약, 자체솔루션 SaveToner 충주시청 구축
2011년 멜라녹스 총판 계약체결, 스토리지사 글루시스와 전략 체결
2012년 하이서울 브랜드 지정, 한국전력기술 우수 협력 중소기업부분 감사패 수상, 병무행정 전산화 사업 관련 병무청장 표창장 수여, 자체솔루션 Smart SQM 2012히트상품 선정
2013년 한국정보기술연구원과 지식정보보안 전문가 양성MOU
2013년 취업하고 싶은기업 선정
2014년 기술혁신형 중소기업(INNO-BIZ)인증
2015년 ISO/IEC 20000-1:2011 인증, ISMS9 정보보호 관리체계 인증
2016년 청년 친화 강소기업 인증
2016년 주요 정부청사 출입통제 복합인증시스템 구축
2017년 중소기업중앙회 ‘제1회 중소기업을 빛낸 영웅상’ 일자리부문 수상
2017년 선진납세문화 정착기여” 국세청장 표창장 수상
2017년 일자리 창출 공로대통령 표창장 수상
2017년 사회보장정보원, 국가인재개발원 표창장 수상
2018년 소프트웨어사업자 신고
2018년 일학습병행(NCS) 단독기업형 인정 통과
2018년 한국관광공사“근로자 휴가 지원사업” 참여
2018년 여성가족부장관 가족친화 기업 인증
2019년 자사 IT 통합모니터링 관리 솔루션 런칭 재해복구 DR 센터 런칭(시스원 IDC)
2019년 인공지능 음악 서비스 런칭
2019년 RedHat 파트너 협약 체결
2019년 시만텍 파트너 협약 지방로드쇼 진행, ISO/IEC 27001:2013 (경영 시스템 인증), 학습조직화 사업(한국산업인력공단)
2019년 NetApp 스타 파트너 승격 (최상위 파트너 등급)
2019년 시만텍 공식 총판 체결
2019년 ICT 이노베이션 어워드 수상
2020년 PaaS-TA 전문기업? 인증
2020년 시스원 마곡 R&D 센터 입주, 더나은기술 “FOCS” 방화벽 솔루션 총판 계약체결
2021년 리투인소프트웨어 “MSS” 메일 보안 솔루션 총판 계약체결
2021년 모니터링솔루션 AiWACS v2.0 GS인증 획득
2022년 엑스트라홉 “리빌엑스”네트워크 탐지 및 대응 솔루션 총판 계약체결
2022년 시큐아이 네트워크보안 품목 조달 총판 계약체결